Ankstyviausias valdovo dokumentas, kuriame yra minima Paplauja – 1524 m. Žygimanto Senojo suteikta privilegija Paplaujoje steigti popieriaus malūną.

XVI amžiuje vanduo iš Subačiaus gatvės gale trykštančių Žiupronių šaltinių į Vilnių atitekėdavo mediniais vamzdžiais, kuriais patekdavo į viešuosius šulinius, pirtis, turtingesnių miestiečių namus, o vėliau, šaltiniai vandeniu aprūpindavo ir Paupyje įsikūrusius fabrikus ir manufaktūras.

Vanduo visomis prasmėmis sėjo gyvybę dabartiniame Paupio rajone. Nuo XVI a. pradžios vandeningo Vilniaus priemiesčio tėkmę įdarbino malūnai. Dauguma jų buvo naudojami miltams malti, tačiau bent keturi – iš senų rūbų ir pūdytų tekstilės atliekų gamino popierių.

Puošnūs, renesansiniai trijų aukštų rūmai buvo baigti statyti 1650 m. Šiandien rūmai išlikę kaip Vilniaus misionierių vienuolyno statinių ansamblio dalis.

Po Jeronimo Sanguškos mirties, jo reprezentacinius rūmus su parku paveldėjo Vilniaus bernardinai, kurie, juos perleido Radviloms, o Kotryna Sobieskytė Radvilienė 1686 m. rūmus su parku padovanojo vienuoliams misionieriams.

Vienuoliai misionieriai čia atidarė našlaičių ir pamestinukų prieglaudą, ligoninę, pradinę mokyklą skirtą vargingiems vaikams. Vienuoliai išsilaikė iš savo sodų, kuriuose augo trys šimtai vaismedžių, tvenkiniuose veistos žuvys, buvo du daržai.

Čia buvo gaminamas parakas, balinamos drobės, veikė lentpjūvės, apdirbamos odos ir kailiai.

XVIII a. išardžius Vilniaus gynybinę sieną Paplauja atgijo naujam gyvenimui. Čia ėmė kurtis ne tik iš miestų išvytų amatų atstovai, bet ir kiti smulkūs amatininkai bei pirkliai. Tyrimai atskleidžia, kad XVIII–XIX a. čia gyveno įvairiausių sričių darbininkai ir pramoninkai. Archeologai randa ir paprastų molinių pypkių, ir sidabrinių portsigarų, naginių bei sidabrinių sagučių.

Fabrikas dirbo itin sėkmingai ir greitai plėtėsi, tad po dešimtmečio užėmė jau keturiolika gamyklinių pastatų, išsidėsčiusių palei visą kanalą.

Holšteinas buvo tik vienas iš keliolikos pramonininkų įsikūrusių Paplavoje XIX a. Čia toliau, tik modernesnėmis priemonėmis buvo gaminamas popierius, apdirbamas metalas, gaminami įvairūs jų gaminiai: spynos, įrankiai, tekinamas medis. Kartu su pramone Paplaujoje ėmė statytis gyvenamieji namai, įvairios smulkios smuklės, arbatinės, kepyklos.

Vienas stambiausių objektų Paupyje buvo 1870 m. Efraimo ir Dovydo Lipskių atidarytas ir iki 1935 m. veikęs alaus bravoras ir spirito varykla. Greta bravoro jie įkūrė ir šveicarišką sodą, kuriame vasarą veikė fontanai, restoranas, kėglinė ir teatro bei koncertų paviljonai. Kitas Paplaujos bravoras, priklausęs Florensui, gamino vyną, kurio puikų skonį atskleisdavo vanduo iš Žiupronių šaltinių.

Tarpukariu, rengiant miesto plėtros planus, buvo numatyta iškeldinti pramoninius pastatus ir Paplaujos priemiestį galutinai įjungti į Vilniaus senamiesčio kraštovaizdį. Buvo numatyta gamybinius pastatus paversti gyvenamaisiais namais ir sukurti naujo tipo, modernų, žalumos ir kanalų apsuptą, gyvenamosios paskirties Vilniaus miesto rajoną, tačiau prasidėjęs Antras pasaulinis karas visus planus paliko brėžiniuose.

Tarpukariu Tymo gatvelę amatininkai apleido ir ji tapo Vilniaus raudonųjų žibintų kvartalu, itin populiariu tarp kariškių ir studentų. Tymo kvartale gyvavo ir seniausias Vilniaus Chajos Feigelson viešnamis.

Nors Paplauja jau oficialiai patapo Paupiu, o nuo žemės buvo nušluotas beveik visas architektūros palikimas, dalis rajono paveldo netiesiogiai įsiliejo į kuriamą sovietinį pramoninį rajoną: Lipskio bravoro patalpose 1948 m. veikė Vilniaus elektros skaitiklių gamykla „Skaiteks“, o dalyje Samuelio Holšteino fabriko įsikūrė „Jono Vito kailių išdirbimo fabrikas“. Šalia buvo atidarytas verpimo ir audimo fabrikas „Audėjas“, gelžbetonio konstrukcijų gamykla, baldų gamyklos ir cechai.

Ilgiausiai išsilaikė šešis dešimtmečius veikusi Vilniaus elektros skaitiklių gamykla „Skaiteks“, kurią duris užverti privertė 2008 metų krizė. Užsidarius gamyklai buvo nutraukti ir pakeisti viešojo transporto maršrutai, ir už rankos mosto nuo senamiesčio įsikūręs Paupys, tapo sunkiau pasiekiama ir apleista Vilniaus miesto vieta.

Mažą dalį „Skaiteks“ ir kitų gamyklų patalpų kurį laiką bandė  nuomotis ir menininkai, ir smulkūs verslininkai įkurdami čia savo studijas, dirbtuves ar  automobilių servisus, tačiau didesnė dalis pastatų ir jų korpusų liko tušti ir apleisti. Šaltis ir drėgmė ėmė ardyti tiek sovietinius pastatus, tiek ir ankstesnių amžių paveldą.

Tyki ir apleista pramoninė teritorija pamažu virto gyvu ir dūzgiančiu rajonu: čia grįžo smulkūs amatininkai ir gamintojai, o rajono atgimimo šaukliu tapo Tymo kvartalo suklestėjimas.

Paupys – vieno didžiausių nebefunkcionalių erdvių konversijos projektų „Architektūros parkas“ dalis. Iš viso skirtos 170 mln. eurų investicijos, siekiant atkurti savo istoriją vis dar menantį Paupio rajoną: su gyvu turgumi, apie XIX a. laikų Ilja Lipskio įkurtą bravorą pasakojančiomis erdvėmis, intriguojančiomis legendomis, ir verdančia gyvybe, kurią čia atnešė naujieji paupiečiai.

Šiandien šis rajonas – gyvas ir įkvepiantis, o jo namų languose įsižiebia vis daugiau švieselių, kurios liudija – čia prasideda naujos istorijos.

Paupyje galima atrasti tai, ko geidžia širdis: čia įsikūrę verslai siūlo įvairiausias paslaugas ir viską, ko gali prireikti kasdienybėje, stilingas Paupio turgus kviečia į gurmaniškas skonio keliones, o gyvenimo ritmą palaiko nuolat vykstantys renginiai. Šiandien Paupys – gyvas ir atviras visiems, kurie ieško naujų įspūdžių ir vertina kokybišką laisvalaikį darnioje bendruomenėje.